В 1948 году Грейс перевели на второй курс, и это был настоящий успех, так как отбор был очень жестким, и прошли его далеко не все. «Она по натуре была одиночкой, — вспоминала позже одна из ее однокурсниц по нью-йоркской актерской школе. — Некоторые из студентов буквально молились на нее из-за ее красоты и какой-то изысканной отстраненности. Да, она была прекрасна, но мне всегда казалось, что она немного холодновата».

Она попала в группу к молодому режиссеру-постановщику Дону Ричардсону, который преподавал основы сценического мастерства и секреты постановки голоса. У них завязался роман, который они пытались тщательно скрывать. Но когда Грейс захотела познакомить Дона с родителями, они строго-настрого запретили им встречаться. А вскоре у Грейс появился еще один поклонник.

Зимой 1949 года в Америку с официальным визитом прибыл тридцатилетний шах Ирана — красавец Мохаммед Реза Пехлеви, который незадолго до этого развелся со своей бесплодной женой. Шах влюбился в Грейс с первого взгляда и предложил Грейс стать его женой. Но честолюбивая американка отвергла коронованного жениха: она не любила шаха, ее еще не оставляли мечты о славе актрисы, да и побаивалась она связать свою дальнейшую судьбу с Востоком.

В 1949 году Грейс пригласили в труппу престижного театра на Бродвее, где она сыграла в пьесе А. Стринберга «Отец». Кроме того, уже появилось телевидение, и с 1950 по 1953 год она появилась более чем в шестидесяти телепостановках и телепрограммах. На нее обратили внимание в Голливуде и предложили эпизодическую роль в фильме «14 часов». Следующий фильм с ее участием — «Ровно в полдень». В 1952 году картина выиграла все «Оскары», и Грейс Келли ожидала успешная карьера в Голливуде.

Год спустя состоялась «репетиция» будущей главной роли — принцессы. Грейс играла в пьесе «Лебедь» юную княгиню, которая разрывалась между возлюбленным-простолюдином и неким меланхоличным принцем, которого родители прочили ей в мужья. Героиня пьесы выбрала принца. Самой Грейс в ту пору был 21 год, и она еще не думала о замужестве.

За работу в фильме «Могамбо» (1953 г.) режиссера Д. Форда Грейс была выдвинута на премию «Оскар» как лучшая актриса второго плана. Правда, награду она не получила, но зато у нее завязался страстный роман с Кларком Гейблом, который был ее партнером в этом фильме. Но вскоре преданность и пылкость чувств утомили Кларка Гейбла, и он решил расстаться с Грейс.