«Судьба Орлеана,— писал Мишле,— часто была и судьбой Франции. Имена Цезаря, Аттилы, Жанны д'Арк, Гиза напоминают о том, что он знавал осады и войны». И в самом деле, Орлеан, расположенный на перекрестке торговых путей, часто подвергался нападениям. Уже после римского завоевания город осадил предводитель гуннов Аттила, затем, в 498 г., его захватил Хлодвиг. В X—XI вв. Орлеан стал королевской резиденцией и фактической столицей Франции; в нем короновали трех королей.
При Карле Великом в Орлеане были открыты прославившие город на всю страну юридические школы. Для толкования непонятных слов в древних документах составлялись глоссы — комментарии на полях рукописи. В XIII в. глоссы сделались столь пространными, что нередко затуманивали смысл документа. Во французском языке даже возникло специальное выражение для обозначения запутанных объяснений — «орлеанская глосса», то есть более темная, чем сам текст. В 1305 г. юридические школы Орлеана получили статус университета.
Во время Столетней войны англичане со всех сторон окружили город, но в мае 1429 г. Жанна д'Арк освободила его от семимесячной осады. Когда Жанна повела народ на приступ, она была ранена и упала с лошади. Посчитав ее мертвой, войска обратились в бегство. Тогда Жанна, вырвав стрелу из раны, снова села на лошадь и помчалась к укреплениям англичан; она скакала в первых рядах и воодушевляла солдат своей храбростью. В память об Орлеанской деве вот уже пятьсот лет каждый год в полдень 7 мая в городе устраивают праздник: звонят колокола и звучат фанфары. На площади возле ратуши мэр выставляет штандарт Жанны, и он открыт для обозрения до самого вечера. 8 мая все собираются возле Форта Турнелль — места, где решился исход битвы.
В XVII—XIX вв. развитие торговли и промышленности, а также судоходства на реке Луаре принесло городу процветание. Во время франко-прусской войны возле Орлеана велись ожесточенные бои; в годы второй мировой войны город сильно пострадал от бомбардировок. В современном Орлеане развиты химическая, фармацевтическая и пищевая промышленность, производство электромоторов, отопительных систем, телефонного оборудования и грузовых автомобилей.
