Толедо — образец гармоничного сочетания трёх культур: христианской, арабской и еврейской. Король Карлос V, занявший испанский престол в 1519 г., превратил Толедо в главный город мира, столицу Империи — так, с большой буквы, называли Испанское королевство. Лишь в 1561 г. Филипп II перенёс столицу в Мадрид, и политическая роль Толедо стала ослабевать. Но именно в это время здесь обосновался Доменико Теотокопули, великий Эль Греко, прославивший город, который стал его второй родиной. В Толедо открыт его музей, а сам художник похоронен в монастыре Санто-Доминго эль Антигуо.
Сегодня Толедо выглядит как город эпохи Средневековья и Возрождения. Каменные улицы, вырубленные в скалистой породе, змеятся между домами. Зелени почти нет, зато на каждом шагу то мечеть, то старинная синагога, то готическая церковь, то дворец. Здесь царствует архитектурный стиль мудехар: сплав исламских и христианских традиций. Его классический пример — церковь Сантьяго-дель-Аррабаль, или собор Мудехар. А церковь Сан-Андрее сочетает черты архитектуры мудехара и поздней готики.
Смену эпох и культур можно проследить по многочисленным воротам Толедо. Ворота Камброн сохранились ещё со времён вестготов. Ворота Альфонса VI являют собой образец мавританского искусства.
Толедо знаменит также как родина марципана, центр изготовления знаменитых клинков и столица области Кастилия-Ла-Манча, откуда происходил герой всемирно известного романа Сервантеса Дон Кихот Ламанчский.
Главный архитектурный символ Толедо — это замок Алькасар, возведённый маврами в самой высокой точке города на месте дворца римского наместника. Его название по-арабски означает «крепость», и Алькасар полностью оправдал это имя в годы Гражданской войны (1936— 1939 гг.), когда республиканским войскам за два месяца осады не удалось сломить сопротивление его защитников.
По легенде, город Толедо основан Гераклом. «Маленький укреплённый город», как называет его римский автор Тит Ливий, построен в 192 г. Римляне дали ему имя Толетум. С тех пор сохранились руины римского цирка и акведук. В VI в. город захватили вестготы, принявшие в 589 г. католическую веру. С этого момента Толедо становится религиозным и политическим центром Испании. Но подлинный расцвет принесло в город владычество мавров, как именовали в те времена арабов. Их правление продолжалось 373 года. Когда в 1058 г. король Альфонсо VI захватил Толедо без боя и кровопролития, здесь осталось много мусульман. Вместе с христианами и евреями они основали знаменитую Толедскую школу переводчиков — пример плодотворного сосуществования разных народов.
При Фердинанде и Изабелле исламское влияние сошло на нет, евреи были изгнаны из страны, но дух культурной общности по-прежнему витал над узкими улицами Толедо.